El 1 de febrero del 2008 Microsoft declaro su intención de comprar a Yahoo!, uno de sus mayores competidores, por 446 10⁸ US$ en efectivo o 32 dólares por acción. Esta oferta se presentó en momentos difíciles para Yahoo!, que recientemente anunció el despido del 7% de su plantilla para intentar reestructurar la empresa. Desde Yahoo!, se indicó el estudio de la oferta por parte de la Dirección de la empresa. Sin embargo, diez días después, Yahoo! decidió rechazar la oferta argumentado que la cifra resta valor a la compañía ya que la ganancia de dinero era muy conveniente para ellos .

El 12 de junio del 2008, Yahoo! anunció que terminó todas las negociaciones con Microsoft sobre la compra del total o de una parte del negocio (el área de publicidad en búsquedas). Las conversaciones se llevaron a cabo el fin de semana previo (Junio 8). Supuestamente durante las negociaciones Microsoft informa a Yahoo! que ya no tenía interés en la compra de la empresa al precio ofrecido anteriormente de 33 dólares por acción. También, en junio 12, Yahoo! anuncia una alianza no exclusiva con Google en la parte de publicidad en búsquedas